Flavonoide – Wissenswertes & Informationen

Die Flavanoide zählen zu den sekundären Pflanzenstoffen. Dies sind bestimmte chemische Verbindungen, die von Pflanzen weder durch ihren Energiestoffwechsel noch durch ihren Pflanzenstoffwechsel hergestellt werden. Chemisch gehören sie zu den Polyphenolen. Den Flavonoiden werden durch die enthaltenen Substanzen bestimmte gesundheitsfördernde Wirkungen zugeschrieben.

In den 1930ern wurde der Nobelpreisträger Albert Szent-Györgyi Nagyrapolt auf die Flavonoide aufmerksam und bezeichnete sie zunächst als Vitamin P, wobei das „P“ für Permeabilitätsfaktor – Durchgängigkeit – steht. Dennoch ändere man bald die Bezeichnung in Flavonoide um. Der Name leitet sich vom lateinischen Wort für „flavus“ = gelb ab. Dies ist der Tatsache zuzuschreiben, dass die meisten dieser Substanzen in ihrer reinen Form eine gelbliche Färbung aufweisen. Mittlerweile gibt es circa 6500 bekannte Verbindungen, in denen Flavonoide vorkommen. Sie werden je nach Grundstruktur in verschiedene Gruppen eingeteilt.

Der Name Flavonoide wird häufig als Sammelbegriff für eine große Gruppe an natürlichen Farbstoffen verwendet. Diese Farbstoffe kommen an den Randschichten von fast allen Obst- und Gemüsesorten vor, aber auch viele Nuss- und Getreidearten, Teesorten oder Kakao enthalten Flavonoide. Der natürliche Pflanzenfarbstoff sorgt für die violette Farbe von Auberginen, den Rotton der Kirschen oder die Gelbfärbung von Aprikosen. Mit dieser Einfärbung setzt die Pflanze gezielt Flavonoide ein, um Insekten anzulocken. Des Weiteren erfüllt der Pflanzenstoff eine Abwehrfunktion, da schädliche Pilze wie auch Schnecken durch den bitteren Geschmack erfolgreich fern gehalten werden.

Durch die Flavonoide werden die Pflanzen von äußeren Umwelteinflüssen geschützt. Im menschlichen Körper können sie das Risiko für bestimmte Krankheiten vermindern. Die Flavonoide haben, wie auch die Carotinoide, die Fähigkeit, „freie Radikale“ im Körper unschädlich zu machen. Durch die freien Radikale kann es im Organismus zu aggressiven Sauerstoffverbindungen kommen, die Krebs hervorrufen können. Durch den gezielten Einsatz der unterschiedlichen Flavonoiden-Typen kann somit das Risiko, an Krebs zu erkranken, gesenkt werden. Daneben besitzen sie auch eine positive Wirkung auf den Blutdruck und hemmen das Wachstum von Bakterien, Viren und Pilzen.

Flavonoide Struktur

Die Flavonoide stellen innerhalb der Gruppe der Polyphenole eine große Strukturvielfalt dar. Man hat mittlerweile um die 6500 unterschiedlichen Verbindungen nachgewiesen, die je nach Grundstruktur in mehrere Gruppen unterteilt werden.

Die Einteilung erfolgt in:

  • Flavone
  • Flavonole
  • Flavanole
  • Flavanone
  • Flavanonole
  • Isoflavone
  • Anthocyanidine

In der Literatur finden sich jedoch unterschiedliche Einteilungen. Teilweise werden unter den Flavonoiden nur die Flavone und die Flavonole einschließlich ihrer 2,3-Dihydroderivate verstanden.

Flavonoide bestehen grundlegend aus zwei aromatischen und einem O-heterozyklischen Kohlenstoffring. Anhand der strukturellen Unterschiede des O-heterozyklischen Kohlenstoffrings gibt es eine Einteilung in sechs verschiedene Gruppen. Doch dieses Gerüst, ähnlich einem Zaun, kann stark modifiziert werden weshalb eine große Vielzahl an Flavonoiden resultiert.

Alle Flavonoide haben ein C15-Grundgerüst (C6-C3-C6-Gerüst) und Derivate von Phenylpropran. Der Grundkörper, 2-Phenylchroman, das auch als Flavan bezeichnet wird, leitet sich vom Chroman ab, das selbst auch als Grundgerüst einer Reihe von Naturstoffen vorkommt. Die meisten Verbindungen besitzen einen 2- oder 3-ständigen Phenylrest und werden dahergehend als Flavonoide oder Isoflavonoide bezeichnet. Die einzelnen Flavonoid-Typen werden nun nach dem Oxidationsgrad an den Kohlenstoffatomen C-2, C-3 und C-4 unterschieden. Die 2,3-Dihydro-Verbindungen werden als „Flavan“ bezeichnet, und jene mit einer ?2-Doppelbindung als „Flavon“.

Durch die unterschiedlichen Oxidationsgrade des sauerstoffhalten Rings ergeben sich weitere Grundverbindungen. Die Flavan-3-ole werden auch als Catechine bezeichnet und sind farblos. Sie bilden die Grundsubstanz für eine Reihe von oligo- oder polymeren Gerbstoffen. Flavan-3,4-diol wird auch Leukoanthocyanidin und Flavyliumsalze Anthocyanidin genannt.

Die Flavonoide gehen oft lösliche Verbindungen mit Zucker ein und kommen daher als Glykosoide im Zellsaft der Pflanze vor. Der Name des entsprechenden Flavonoids kommt dadurch zustanden, indem der Pflanzenname der Pflanze abgeleitet wird, bei der die Verbindung das erste Mal entdeckt wurde. Daher entstand eine große und verwirrende Anzahl an den unterschiedlichsten Bezeichnungen. Zuckerfreie Strukturen werden als Aglyka benannt und tragen oft die Endsilbe –genin am Ende des Namens. Ein Beispiel gibt somit das Aglykon des Naringins: Es ergibt sich das Wort Naringenin für ein Flavon der Zitrusfrüchte.

Flavonoide Wirkung

Wie alle anderen Polyphenole haben auch Flavonoide hochwirksame Antioxidanzien. Das bedeutet, dass sie „freie Radikale“ im Körper binden. Diese freien Radikale sind sehr reaktive Verbindungen und entstehen beispielsweise durch die UV-Strahlung der Sonne. Bevor diese Radikale eine Schädigung von DNA, Proteinen oder Lipiden hervorrufen können, können Flavonoide diese hochreaktiven Sauerstoff- und Stickstoffmolekülen inaktivieren und somit die oxidative Wirkung verhindern. In der Nahrung haben neben Flavonoiden auch die Vitamine C und E sehr viel von diesen antioxidativen Inhaltsstoffen.

Zur Feststellung der Wirksamkeit von Flavonoiden wurden in vivo und in vitro Versuche vorgenommen. Dabei zeigte sich, dass die Wirkung dieser Stoffe von ihrer chemischen Struktur abhängt und zahlreiche Flavonoide die Krebsentstehung vermindern. Dabei liegt der antikanzerogenen Wirkung nicht ausschließlich das antioxidative Verhalten zugrunde, sondern auch Mechanismen zur Hemmung von Phase-I- und Phase-II-Enzymen sowie die direkte Wechselwirkung mit der DNA. Die Hemmung der Kanzerogenese erfolgt vor allem für Magen-, Darm- und Brustkrebs-Erkrankungen.

Des Weiteren haben Flavonoide eine antimikrobielle Wirkung. Grüner Tee enthält beispielsweise den Inhaltsstoff Epiallocatechin, der diese spezielle Wirkung im menschlichen Organismus entfaltet. Daneben werden Flavonoiden auch eine antivirale Wirkung zugeschrieben. Dieser Zusammenhang wurde für den Stoff Tannine aus Beerenextrakten hergestellt. Als Grund für die antivirale Reaktion wird eine entgegengesetzte elektrostatische Ladung von Gerbsäuren und Virushüllen vermutet.

Als weitere Wirkung dieser speziellen Polyphenole gilt die Enzündungshemmung und Immunsuppression, sodass beispielsweise das Wachstum von Lymphozyten, zytoxische T-Lymphozyten und die Synthese von Prostaglandinen aus der Arachidonsäure reduziert werden. Auch auf das Herz-Kreislauf-System wirken Flavonoide fördernd, da sie den Blutdruck in einem bestimmten Umfang ausgleichen können und die Thrombosegefahr senken.

Da das Wissen über die Flavonoide noch relativ jung ist, ist die positive Wirkung dieser Stoffe noch nicht vollständig nachgewiesen. Sie zeigten in den vorgenommenen Untersuchungen keine Schädigung für den Menschen. Dennoch gibt es bis jetzt noch kein gesichertes Wissen über die Pflanzenstoffe im Körper als Nahrungskomponente. Trotzdem werden flavonoidhaltige Arzneimittel insbesondere als Venenmittel, Herz-Kreislauf-Mittel, Diuretika, Spasmolytika bei Magen-Darm-Beschwerden oder als Lebertherapeutika eingesetzt.