Flavonoide Struktur

Die Flavonoide stellen innerhalb der Gruppe der Polyphenole eine große Strukturvielfalt dar. Man hat mittlerweile um die 6500 unterschiedlichen Verbindungen nachgewiesen, die je nach Grundstruktur in mehrere Gruppen unterteilt werden.

Die Einteilung erfolgt in:

  • Flavone
  • Flavonole
  • Flavanole
  • Flavanone
  • Flavanonole
  • Isoflavone
  • Anthocyanidine

In der Literatur finden sich jedoch unterschiedliche Einteilungen. Teilweise werden unter den Flavonoiden nur die Flavone und die Flavonole einschließlich ihrer 2,3-Dihydroderivate verstanden.

Flavonoide bestehen grundlegend aus zwei aromatischen und einem O-heterozyklischen Kohlenstoffring. Anhand der strukturellen Unterschiede des O-heterozyklischen Kohlenstoffrings gibt es eine Einteilung in sechs verschiedene Gruppen. Doch dieses Gerüst, ähnlich einem Zaun, kann stark modifiziert werden weshalb eine große Vielzahl an Flavonoiden resultiert.

Alle Flavonoide haben ein C15-Grundgerüst (C6-C3-C6-Gerüst) und Derivate von Phenylpropran. Der Grundkörper, 2-Phenylchroman, das auch als Flavan bezeichnet wird, leitet sich vom Chroman ab, das selbst auch als Grundgerüst einer Reihe von Naturstoffen vorkommt. Die meisten Verbindungen besitzen einen 2- oder 3-ständigen Phenylrest und werden dahergehend als Flavonoide oder Isoflavonoide bezeichnet. Die einzelnen Flavonoid-Typen werden nun nach dem Oxidationsgrad an den Kohlenstoffatomen C-2, C-3 und C-4 unterschieden. Die 2,3-Dihydro-Verbindungen werden als „Flavan“ bezeichnet, und jene mit einer ?2-Doppelbindung als „Flavon“.

Durch die unterschiedlichen Oxidationsgrade des sauerstoffhalten Rings ergeben sich weitere Grundverbindungen. Die Flavan-3-ole werden auch als Catechine bezeichnet und sind farblos. Sie bilden die Grundsubstanz für eine Reihe von oligo- oder polymeren Gerbstoffen. Flavan-3,4-diol wird auch Leukoanthocyanidin und Flavyliumsalze Anthocyanidin genannt.

Die Flavonoide gehen oft lösliche Verbindungen mit Zucker ein und kommen daher als Glykosoide im Zellsaft der Pflanze vor. Der Name des entsprechenden Flavonoids kommt dadurch zustanden, indem der Pflanzenname der Pflanze abgeleitet wird, bei der die Verbindung das erste Mal entdeckt wurde. Daher entstand eine große und verwirrende Anzahl an den unterschiedlichsten Bezeichnungen. Zuckerfreie Strukturen werden als Aglyka benannt und tragen oft die Endsilbe –genin am Ende des Namens. Ein Beispiel gibt somit das Aglykon des Naringins: Es ergibt sich das Wort Naringenin für ein Flavon der Zitrusfrüchte.